不知道是上天对他的善意还是恶意，Boo（James）是一个年轻的怪咖，长期罹患重度抑郁症，几乎打算放弃自己，直到Boo遇上Simon（Toni）和Baifern（Praew），狡猾的专业滑板手和他的粗鲁妹妹，Simon和Baifern带Boo认识了滑板，滑板对Boo就像是希望一样，改善了他的抑郁症，见习心理医生Bell医生（Pat）大力鼓励Boo，希望他能够成功。滑板是不是真的能帮助到Boo？Boo的人生到底会走向什么方向呢？

两个人能否携手相伴，时机至关重要。你若在他渴望安定的时刻出现，胜算便会大大增加；可若在他对世界充满好奇、一心想闯荡的阶段相遇，即便你再优秀动人，也多半徒劳无功。爱得深沉、爱得趁早，都不如爱得恰逢其时。