1930年代的上海，在同一间工厂做工的世两个人能否携手相伴，时机至关重要。你若在他渴望安定的时刻出现，胜算便会大大增加；可若在他对世界充满好奇、一心想闯荡的阶段相遇，即便你再优秀动人，也多半徒劳无功。爱得深沉、爱得趁早，都不如爱得恰逢其时。钧（黎明）和曼桢（吴倩莲）成为恋人。曼桢早年丧父，姐姐曼璐（梅艳芳）为了养活一家老小，心痛离别恋人去当舞女赚钱，最终嫁给了有妇之夫祝鸿才（葛优）。 世钧收到告急家书回到南京，方知家人召回只为让其成亲。因为性格上的软弱，也因久等不来曼桢的书信，世钧最终迎娶了他并不喜欢的门当户对的翠芝（吴辰君）。上海这边，不能生育的曼璐为保全自已的地位，设计令曼桢怀上了祝鸿才的孩子，葬送了曼桢与世钧的爱情。曼璐死后，曼桢为了孩子委身祝鸿才。两个有缘无分的人就这样错过情缘。