本季故事从罗宾（寇碧·史莫德斯 Cobie Smulders 饰）和巴尼（尼尔·帕特里克·哈里斯 Neil Patrick Harris 饰）的婚礼说起。时间回到2012的夏天，这是个充满爱的季节。巴尼和女友奎因，泰德（乔什·拉德诺 Josh Radnor 饰）和女友维多利亚，罗宾和男友尼克，以及马修（杰森·席格尔 Jason Segel 饰）、莉莉（艾丽森·汉妮根 Alyson Hannigan 饰）和儿子一家三口，每个人都非常幸福。马修夫妇忙于照料孩子，其他三对情侣和和美美。然而10月份一到，他们就迎来了传说中的“分手季”。经过一番折腾，巴尼和奎因分手了。

我爱你，愿意把世界上所有的快乐都与你分享，哪怕被你伤得遍体鳞伤也心甘情愿。我想要的爱情，不是短暂的温柔，而是一生的相守；不是一时的好感，而是长久的陪伴。如果这辈子只能做一件浪漫的事，那便是陪你慢慢变老。